Madiun merupakan suatu wilayah yang dirintis oleh Ki Panembahan Ronggo Jumeno atau biasa disebut Ki Ageng Ronggo. Asal kata Madiun dapat diartikan dari kata "medi" (hantu) dan "ayun-ayun" (berayunan), maksudnya adalah bahwa ketika Ronggo Jumeno melakukan "Babat tanah Madiun" terjadi banyak hantu yang berkeliaran. Penjelasan kedua karena nama keris yang dimiliki oleh Ronggo Jumeno bernama "Keris Tundhung Medhiun". Pada mulanya bukan dinamakan Madiun, tetapi Wonoasri.
Sebelum berubah menjadi Madiun, nama yang dipakai ada beberapa versi:
Pada sejarah Kabupaten Madiun disebutkan 2 nama yaitu yaitu (desa/kabupaten) Wonorejo dan Purbaya. Sementara di Wikipedia muncul 2 nama yaitu Wonosari dan Purabaya.
Nama Madiun baru digunakan sejak tanggal 16 Nopember 1590 Masehi (untuk menggantikan nama Purbaya / Purabaya).
Asal mula pemerintahan Kabupaten Madiun awalnya bermula dari Nguwaran Dolopo dan kemudian pusat pemerintahan dipindahkan ke desa Sogaten. Pada tahun 1575 berpindah lagi ke Desa Wonorejo atau Kuncen, Kota Madiun sampai tahun 1590.
Pusat pemerintahan Kota Madiun semula adalah "Kuto Miring" terletak di Desa Demangan Kecamatan Taman Kota Madiun, kemudian digeser ke utara lagi yaitu ditengah Kota Madiun (sekarang di Komplek Perumahan Dinas Bupati Madiun).
Beberapa peninggalan keadipatian Madiun salah satunya dapat dilihat di Kelurahan Kuncen, dimana terdapat makam Ki Ageng Panembahan Ronggo Jumeno, Patih Wonosari selain makam para Bupati Madiun, Masjid Tertua di Madiun yaitu Masjid Nur Hidayatullah dll.
Di Kelurahan Taman juga dimakamkan pahlawan-pahlawan pada zaman lampau, termasuk Kyai Ronggo (tapi tak jelas disebutkan yang mana, karena Ronggo ada Ronggo I s/d III) Ali Basah Sentot Prawirodirdjo adalah putra dari Ronggo II.
Pada tanggal 1 Januari 1832 Madiun secara resmi dikuasai oleh Pemerintah Hindia belanda dan dibentuk suatu Tata Pemerintahan yang berstatus "Karisidenan".
Ibu Kota Karisidenan berlokasi di Desa Kartoharjo (tempat Patih Kartohardjo) yang berdekatan dengan Istana Kabupaten Madiun di Pangongangan.
Pada tahun 1906 Kerajaan Belanda mengeluarkan Undang-undang yang bertujuan untuk memisahkan wilayah perkotaan Madiun dari Pemerintah Kabupaten Madiun.
Sejak awal Madiun merupakan sebuah wilayah di bawah kekuasaan Kesultanan Mataram.
Dalam perjalanan sejarah Mataram, Madiun memang sangat strategis mengingat wilayahnya terletak di tengah-tengah perbatasan dengan Kerajaan Kadiri (Daha). Oleh karena itu pada masa pemerintahan Mataram banyak pemberontak-pemberontak kerajaan Mataram yang membangun basis kekuatan di Madiun. Seperti munculnya tokoh Retno Dumilah.
Beberapa peninggalan Kadipaten Madiun salah satunya dapat dilihat di Kelurahan Kuncen, dimana terdapat makam Ki Ageng Panembahan Ronggo Jumeno, Patih Wonosari selain makam para Bupati Madiun, Masjid Tertua di Madiun yaitu Masjid Nur Hidayatullah, artefak-artefak disekeliling masjid, serta sendang (tempat pemandian) keramat.
Sejak masa Hindia-Belanda, Madiun adalah suatu gemeente yang berpemerintahan sendiri (swapraja) karena komunitas Belanda yang bekerja di berbagai perkebunan dan industri tidak ingin diperintah oleh Bupati (yang adalah orang Jawa). Sebagai suatu kota swapraja, Madiun didirikan 20 Juni 1918, dengan dipimpin pertama kali oleh asisten residen Madiun.
Baru sejak tahun 1927 dipimpin oleh seorang walikota. Berikut adalah nama-nama yang menjabat sebagai walikota Madiun sejak 1927 :
-Mr. K. A. Schotman
-J.H. Boerstra
-Mr. L. van Dijk
-Mr. Ali Sastro Amidjojo
-Dr. Mr. R. M. Soebroto
-Mr. R. Soesanto Tirtoprodjo
-Soedibjo
-R. Poerbo Sisworo
-Soepardi
-R. Mochamad
-R. M. Soediono
-R. Singgih
-R. Moentoro
-R. Moestadjab
-R. Roeslan Wongsokoesoemo
-R. Soepardi
-Soemadi
-Joebagjo
-R. Roekito, B.A.
-Drs. Imam Soenardji
-Achmad Dawaki, B.A.
-Drs. Marsoedi
-Drs. Masdra M. Jasin
-Drs. Bambang Pamoedjo
-Drs. H. Achmad Ali
-H.Kokok Raya, S.H., M.Hum
-Drs. H. Bambang Irianto, SH.MM
-Sugeng Rismiyanto SH, M, Hum
-Drs. H. Maidi SH, MM, M.pd
.......
Kota Madiun dahulu merupakan pusat dari Karesidenan Madiun, yang meliputi wilayah Magetan, Ngawi, Ponorogo, dan Pacitan. Meski berada di wilayah Jawa Timur, secara budaya Madiun lebih dekat ke budaya Jawa Tengahan (Mataraman atau Solo-Yogya), karena Madiun lama berada di bawah kekuasaan Kesultanan Mataram.
Pada tahun 1948, terjadi pemberontakan yang dilakukan oleh PKI di Madiun, yang dipimpin oleh Musso di dungus, kec. Wungu, kab. Madiun, yang sekarang di kenal dengan nama Monumen Kresek
Asal Mula nama Madiun
Sultan Trenggono adalah Sultan Demak ketiga, sekaligus juga yang terakhir. Beliau mangkat pada tahun 1546 di medan perang dalam usahanya menaklukkan daerah Pasuruan di Jawa Timur.
Peristiwa tersebut membawa akibat timbulnya perang saudara antar keturunan daerah Demak untuk memperebutkan tahta kerajaan.
Sultan Prawata, putra sulung Sultan Trenggono gugur dalam perebutan tahta itu. Tinggallah Pangeran Hadiri dan Pangeran Adiwijaya.
Keduanya sama-sama menantu dari Sultan Trenggono. Yang keluar sebagai pemenangnya adalah Pangeran Adiwijaya.
Atas restu Sunan Kudus, Pangeran Adiwijaya ditetapkan sebagai Sultan dan menetapkan Pajang sebagai pusat kerajaan.
Bersamaan dengan penobatan Sultan Adiwijaya, dilantik pula adik ipar sultan, yaitu putra bungsu Sultan Trenggonoyang bernama Pangeran Timur sebagai Bupati di Purabaya yang sekarang disebut Kabupaten Madiun.
Setelah Pangeran Adiwijaya mangkat karena usianya yang sudah tua, pusat pemerintahan berpindah ke Kerajaan Mataram yang didirikan oleh Danang Sutowijoyo atau yang lebih populer disebut Panembahan Senopati. Ia adalah putra sulung Pangeran Adiwijaya. Konon, Panembahan Senopati berwajah tampan, kemauannya keras dan pandai berperang.
Sebagai seorang raja besar, Panembahan Senopati bercita-cita hendak menaklukkan para bupati di seluruh Tanah Jawa di bawah panji-panji Mataram.
Di ceritakan, Pangeran Timur setelah menjadi bupati di Purabaya. Ia memerintah dengan adil dan bijaksana, rakyatnya aman dan makmur, ia disenangi oleh para bupati di Jawa Timur, dalam memerintah, ia dikenal dengan sebutan Pangeran Ronggo Jumeno atau panembahan Mediyun.
Dari kata Panembahan yang berasal dari kata dasar sembah, sudah jelas bahwa Pangeran Timur memiliki kedudukan yang lebih dibanding para bupati yang lain karena kepadanya orang menghaturkan sembah. Mungkin karena Pangeran Timur masih keturunan Raja Demak Bintoro.
Beberapa bupati yang bersekutu dengan Pangeran Timur di Purabaya yang tidka tunduk pada kekuasaan Mataram adalah Surabaya, Ponorogo, Pasuruan, Kediri, Kedu, Brebek, Pakis, Kertosono, Ngrowo (Tulungagung), Blitar, Trenggalek, Tulung (Caruban), dan Jogorogo.
Panembahan Senopati pernah menyerang Purabaya dua kali, namun gagal. Dalam penyerangannya yang ketiga, Panembahan Senopati mengambil langkah-langkah yang menyangkut siasat dan strategi. Para prajurit dibekali dengan kemampuan dan keterampilan dalam mempergunakan senjata (keris, pedang, tombak, panah) dan ketangkasan menunggang kuda serta mengendalikan kuda.
Pasukan Panembahan Senopati dibagi menjadi pasukan inti dan pasukan kelas dua. Untuk mengecoh lawan, pasukan kelas dua dilengkapi dengan segala atribut kebesaran perang : genderang, panji-panji, dan umbul-umbul. Pasukan ini tugasnya mengepung Purabaya dan datang dari arah yang berlawanan.
Dalam penyarangan yang dijalankan oleh Panembahan Senopati dibantu oleh dua orang penasihat ahli perang, yaitu Ki Juru Mertani dan Ki Panjawi.
Siasat pertama yang dijalankan oleh Panembahan Senopati adalah mengutus seorang istri/selirnya yang amat dikasihinya untuk berpura-pura tunduk pada pemerintahan Pangeran Timur di Purabaya. Tentulah Pangeran Timur bergirang hati. Diterimanya tanda tunduk dari Mataram.
Melihat peristiwa itu, beberapa bupati yang menjadi sekutu Purabaya lengkap dengan prajuritnya yang telah lama bersiaga di Purabaya mulai pulang ke daerah masing-masing. Kabupaten Purabaya dinyatakan dalam keadaan aman dan tenang oleh Pangeran Timur.
Dalam suasana seperti itu, prajurit sandi Mataram segera menghadap Panembahan Senopati di Mataram. Akhirnya dengan pertimbangan yang masak, Panembahan Senopati memimpin prajurit Mataram untuk menyerang Kabupaten Purabaya dari berbagai arah.
Mendapat serangan tiba-tiba dari Mataram, Raden Ayu Retno Jumilah segera mengangkat senjata memimpin para prajurit Purabaya untuk melawan prajurit Mataram, ia masih putri Pangeran Timur.
Purabaya yang telah ditinggalkan oleh para sekutunya menghadapi serbuan Panembahan Senopati dipertahankan sepenuhnya oleh pasukan sendiri, itupun yang mereka lawan adalah pasukan kelas dua.
Tanpa mendapat perlawanan yang berarti, pasukan inti Mataram segera menyerbu pusat pertahanan terakhir yang berada di kompleks istana Kabupaten Purabaya.
Pasukan pertama bertugas melindungi keluarga dan istana. Mereka bertempur dengan gagah berani melawan pasukan inti Mataram. Pertempuran yang sangat sengit itu terjadi di sekitar sendang di dalam kompleks istana.
Kabupaten Purabaya akhirnya runtuh pada tahun 1590.
Untuk mengenang peristiwa itu, Panembahan Senopati mengubah nama Purabaya menjadi Mbedi Ayun (Mbedi = mbeji = beji dalam bahasa Jawa berarti sendang. Ayun berarti depan atau dapat juga berarti perang. Mbedi Ayun berarti perang di sekitar sendang).
Kata Mbedi Ayun akhirnya mengalami perubahan ucapan menjadi Mbediyun, kemudian berubah lagi menjadi Mediyun dan yang terahir adalah Madiun.
Konon perang besar itu berakhir pada hari Jumat Legi tanggal 16 November 1590 Masehi, sekaligus ditandai sebagai penggantian nama Purabaya menjadi Madiun.(*)
Sumber : sejarah berdirinya Madiun